在以意甲第八结束这个赛季后，对于AC米兰这样拥有历史底蕴的豪门而言，无疑是个失败赛季。好在米兰的美资管理层也知错就改，终于吸取了上赛季错误，作出了一项根本性抉择，他们将签下曾经6夺意甲冠军的阿莱格里，作为新任主帅，相信在这位冠军名帅的加持下，米兰定然能卷土重来。不过在转会市场，他们也遭遇了一些波折。
事实上，上赛季对于米兰管理层，可谓是入主球队后投入最大的转会期，在两个转会期中，他们夏窗签下2000万欧的法国铁腰弗法纳，1800万欧元的塞尔维亚大后卫帕夫洛维奇，1500万欧的巴西边后卫埃莫森，1300万欧的西班牙国脚莫拉塔。在冬窗期，又3200万买来墨西哥全能中锋希门尼斯，和1000万法国潜力前卫邦多。
如果算上菲尼克斯、亚布拉罕等名将的租借费，以及之前租借球员的买断费用，他们总投入超过1.5亿欧元，结果却换来欧冠附加赛出局和意甲第8无缘欧冠资格的惨败结尾，这样的结果无疑与管理层的高额投入是背道而驰的。
归根到底，终究还是在主帅选择上出现了问题。在解雇功勋教练皮奥利后，米兰因为经纪人门德斯的介绍，先后签下丰塞卡和孔塞桑两位葡萄牙教练，希望他们与莱奥、菲尼克斯等葡萄牙球员共同缔造以葡萄牙人为主的球队文化，最终证明这种经纪人为核心的运营模式结果是失败的。
所以在本赛季米兰管理层才首先把教练目标锁定为，有过往成绩实证，最好还有米兰背景的教练。在这些人中，除去已经上任巴西主帅的安切洛蒂外，最佳人选无疑是在米兰成名，又在尤文豪夺意甲5连冠，并2次打入欧冠决赛的阿莱格里了。据悉，米兰开出的薪资和奖金总额达到了税后600万欧元，这才打动这位昔日故人，在与那不勒斯的教练争夺战中成功。
不过，对于阿莱格里而言，恐怕下赛季需要以现有球员为主去设计战术，因为无缘欧冠以及上赛季的高额投入，米兰新赛季很可能迎来亏损，只有出售球员，才能为他获取转会费。
事实上，原本米兰有3名球员有望出售，莱奥被拜仁慕尼黑看中，一旦萨内无法续约，那么这家德甲豪门可能用7000-8000万欧元签下他。特奥的购买者则是急需左后卫人选的皇家马德里，不过因为他合同期限不长，售价可能只有3000-4000万欧元，当然，还有上赛季表现出众入选意甲最佳阵容的赖因德斯，曼城原本已经锁定他作为德布劳内的替代人选，米兰也开出7000万的价格。原本最乐观情况，米兰可以通过出售球员拿到2亿转会费。
但是转会市场却瞬息万变，曼城对赖因德斯估价只有5000万欧，所以在7000万的报价出来后，他们已经转向深陷财务危机的里昂，试图拿下本赛季表现出色的21岁法国前腰切尔基。萨内因为无人报价，所以最终很大概率选择降薪与拜仁续约。至于皇马，他们第一目标还是本菲卡的22岁西班牙本土边卫阿尔瓦罗。最坏情况，三人一个也无法出售。
显然，对于AC米兰这家老牌豪门来说，虽然喜迎名帅，但是若无人可出售，那么新赛季争取一个欧冠资格，就是现实目标。这不得不让人感叹，若是上赛季直接请阿莱格里，又有钱又有名帅，想来米兰本赛季绝不会落得如此成绩。
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